Conducir o volar
Conducir: de Miami a Key West hay 3,5–4 horas por la Overseas Highway (US-1), la carretera que cruza 42 puentes sobre mar abierto. El Seven Mile Bridge (el más largo, entre Marathon y Little Duck Key) es la imagen icónica — conducir por él es parte de la experiencia. Paradas que incluir en el trayecto: Key Largo (la capital del buceo), Islamorada (la capital de la pesca, el John Pennekamp Coral Reef State Park), Marathon (el Dolphin Research Center, el Turtle Hospital), Bahia Honda State Park (la mejor playa de los Cayos). Volar: el Aeropuerto Internacional de Key West (EYW) tiene vuelos desde Miami, Orlando, Tampa, Atlanta, Dallas y Charlotte. El vuelo de 50 minutos desde Miami ahorra 3 horas de conducción pero te pierdes la experiencia que es la carretera. Para estancias de 2 o más noches, conduce. Para viajes de 1 noche, vuela.

Duval Street y el centro histórico
Duval Street es la columna de 2 km del Old Town de Key West — más de 100 bares, restaurantes, tiendas de regalos y casas históricas a lo largo de su recorrido. La sección más fotografiada va desde Mallory Square (el extremo norte, donde atracan los cruceros) hasta el Southernmost Point Buoy (el extremo sur, el famoso marcador de hormigón rojo, blanco y amarillo que dice 'Southernmost Point Continental USA'). Mejores paseos por Duval: por la mañana (antes de que llegue la multitud de cruceros) y por la tarde (después de que se vayan). Puntos clave: Sloppy Joe's Bar (el favorito de Hemingway, el famoso sándwich Sloppy Joe), Captain Tony's Saloon (la ubicación original del Sloppy Joe's), la Hemingway House en el 907 de Whitehead, la Truman Little White House.
La Hemingway House
La casa de Ernest Hemingway en Key West (1931–1939) está en el 907 de Whitehead Street. El tour cuesta 19 dólares/adulto, dura 30 minutos con guía, incluye la casa, su estudio de escritura en la cochera, la piscina para observar aves y los más de 60 descendientes del gato de seis dedos de Hemingway, Snow White (los famosos gatos polidáctilos todavía deambulan por la propiedad). Lo destacado: su estudio de escritura sobre la cochera, con la máquina de escribir que usó para escribir 'Adiós a las armas', 'Por quién doblan las campanas' (primer borrador) y 'Tener y no tener'. Los gatos son lo destacado para el visitante; para los viajeros literarios, el estudio es el momento.
“Key West son dos ciudades. La versión de día de crucero es Duval Street, la foto del Southernmost Point, una cerveza en Sloppy Joe's. La versión de pernoctación es todo lo demás — el paseo en velero al atardecer, el bar de locales a las 23, el café de la mañana en Cuban Coffee Queen antes de que lleguen las multitudes.”
La celebración del atardecer en Mallory Square
Cada tarde, 90 minutos antes del atardecer, Mallory Square se convierte en un carnaval de artistas callejeros. Acróbatas, malabaristas de fuego, magos, tragasables, el adiestrador de gatos (sí) y 200–300 vendedores callejeros se instalan alrededor de la plaza. El atardecer en sí es bueno (de cara al Golfo), pero la experiencia es el carnaval a su alrededor. Gratis, y una de esas raras 'trampas para turistas' que realmente vale la pena. Llega 90 minutos antes para el mejor sitio de visión, lleva efectivo para los artistas (pasan el sombrero — da 5 dólares o más si te paras a mirar). Todo termina 15 minutos después del atardecer.

Dónde comer
Desayuno: Pepe's Café (el restaurante más antiguo de Key West, 1909, los huevos Benedict), Five Brothers Grocery (el café cubano y el jamón-huevo-queso en pan cubano — desayuno cubano por 7 dólares). Almuerzo: B.O.'s Fish Wagon (los buñuelos de caracola, el sándwich de pescado, el ambiente de chiringuito al aire libre), Mr. Z's Pizzeria (la porción estilo Nueva York, la cola es la recomendación). Cena: Latitudes Restaurant en Sunset Key (cena con traslado en barco a una isla privada, $$$$, la reserva del atardecer), Better Than Sex (restaurante de postres — sí, el nombre lo es todo, los bordes de copa de vino bañados en chocolate), Hot Tin Roof en el Ocean Key Resort (el menú floribeño, terraza del atardecer). Evita: cualquier restaurante de Duval Street con un camarero fuera intentando hacerte entrar.
Excursión de un día desde Key West
Dry Tortugas National Park: 113 km al oeste de Key West, accesible solo en el ferry Yankee Freedom III (3,5 horas por trayecto, excursión de día completo, 200–220 dólares/persona con almuerzo incluido) o en hidroavión (40 minutos por trayecto, 375 dólares/persona). El destino es Fort Jefferson (una fortaleza costera remota del siglo XIX) más el mejor esnórquel de EE. UU. continental (el arrecife está a 30 metros de la playa, sin barco). Una de las mejores experiencias de excursión de un día de Florida. Reserva con más de 30 días de antelación — el ferry se agota para la mayoría de las salidas de temporada alta.
Cuándo venir
Mejor: de noviembre a abril — temperaturas de 21–28 °C, humedad manejable, sin mosquitos, el menor riesgo de huracanes. De diciembre a marzo es temporada alta con tarifas máximas. El verano (junio–septiembre) es caluroso y húmedo, con tormentas por la tarde; las tarifas de hotel bajan un 30–40 % pero la experiencia se resiente. El riesgo de huracanes tiene su pico entre agosto y octubre — el huracán Irma (2017) golpeó Key West directamente; reserva tarifas cancelables. El Key West Fantasy Fest (finales de octubre) y el Hemingway Days Festival (mediados de julio) son los dos eventos emblemáticos; las tarifas de hotel se disparan para ambos.

Dónde alojarse
Lujo boutique: The Marquesa Hotel (victoriano de 1884, cuatro edificios alrededor de una piscina, el restaurante Café Marquesa, 399–679 dólares/noche), Ocean Key Resort & Spa (ubicación en Mallory Square, 329–549, la categoría de habitación Sunset Pier). Rango medio: The Gardens Hotel (boutique, bar de jardín propio, 279–449), Marriott Key West Beachside Resort (uno de los pocos hoteles con playa propiamente dicha, 349–549). Económico: The Cypress House (B&B del Old Town, 189–269), Best Western Key Ambassador Inn (modesto, en el lado del Boulevard lejos del Old Town, 159–229). Evita: los hoteles de cadena de la US-1 al norte del aeropuerto a menos que tengas coche de alquiler — están a 15–20 minutos del Old Town.

